diff --git a/server/index.ts b/server/index.ts
index 0d4188b..bf96884 100644
--- a/server/index.ts
+++ b/server/index.ts
@@ -923,6 +923,10 @@ async function runStartupDataPatches() {
   // Паттерны '%/api/files/%' и '%/uploads/%' покрывают и относительные, и старые
   // АБСОЛЮТНЫЕ URL (https://iistwin.ru/api/files/...) — раньше они пропускались,
   // и такие файлы были недоступны ботам («не отслеживается»).
+  // Защита от мусорных ключей (file_key никогда не содержит '/'): удаляем строки,
+  // вставленные ошибочными/старыми версиями backfill (например, префикс URL целиком).
+  await db.execute(sql`DELETE FROM file_uploads WHERE file_key LIKE '%/%'`).catch(() => {});
+
   // Single-file field values: { url, name, size }
   await db.execute(sql`
     INSERT INTO file_uploads (organization_id, uploaded_by, file_key, original_name, size_bytes, task_id, field_id)
@@ -930,8 +934,8 @@ async function runStartupDataPatches() {
       t.organization_id,
       t.created_by,
       CASE
-        WHEN tfv.value->>'url' LIKE '%/api/files/%' THEN substring(tfv.value->>'url' FROM '^.*/api/files/')
-        WHEN tfv.value->>'url' LIKE '%/uploads/%' THEN substring(tfv.value->>'url' FROM '^.*/uploads/')
+        WHEN tfv.value->>'url' LIKE '%/api/files/%' THEN regexp_replace(tfv.value->>'url', '^.*/api/files/', '')
+        WHEN tfv.value->>'url' LIKE '%/uploads/%' THEN regexp_replace(tfv.value->>'url', '^.*/uploads/', '')
       END AS file_key,
       tfv.value->>'name',
       (tfv.value->>'size')::integer,
@@ -953,8 +957,8 @@ async function runStartupDataPatches() {
       t.organization_id,
       t.created_by,
       CASE
-        WHEN elem->>'url' LIKE '%/api/files/%' THEN substring(elem->>'url' FROM '^.*/api/files/')
-        WHEN elem->>'url' LIKE '%/uploads/%' THEN substring(elem->>'url' FROM '^.*/uploads/')
+        WHEN elem->>'url' LIKE '%/api/files/%' THEN regexp_replace(elem->>'url', '^.*/api/files/', '')
+        WHEN elem->>'url' LIKE '%/uploads/%' THEN regexp_replace(elem->>'url', '^.*/uploads/', '')
       END AS file_key,
       elem->>'name',
       (elem->>'size')::integer,
@@ -977,8 +981,8 @@ async function runStartupDataPatches() {
       f.organization_id,
       COALESCE(tm.author_id, t.created_by),
       CASE
-        WHEN att->>'url' LIKE '%/api/files/%' THEN substring(att->>'url' FROM '^.*/api/files/')
-        WHEN att->>'url' LIKE '%/uploads/%' THEN substring(att->>'url' FROM '^.*/uploads/')
+        WHEN att->>'url' LIKE '%/api/files/%' THEN regexp_replace(att->>'url', '^.*/api/files/', '')
+        WHEN att->>'url' LIKE '%/uploads/%' THEN regexp_replace(att->>'url', '^.*/uploads/', '')
       END AS file_key,
       att->>'name',
       (att->>'size')::integer,