diff --git a/client/src/components/dashboard/BatchCreateDialog.tsx b/client/src/components/dashboard/BatchCreateDialog.tsx
index 2019aea..f3c3b9e 100644
--- a/client/src/components/dashboard/BatchCreateDialog.tsx
+++ b/client/src/components/dashboard/BatchCreateDialog.tsx
@@ -67,6 +67,22 @@ function getRemainingLockMinutes(startedAt: number): number {
   return Math.ceil(remaining / 60_000);
 }
 
+// Достаём читабельный текст ошибки: apiRequest бросает BadRequestError/ConflictError
+// с текстом сервера в message, а для 5xx message имеет вид "500: {json}".
+function extractErrorMessage(e: unknown, fallback: string): string {
+  if (!(e instanceof Error) || e instanceof TypeError) return fallback;
+  const m = e.message || '';
+  const jsonStart = m.indexOf('{');
+  if (jsonStart >= 0) {
+    try {
+      const parsed = JSON.parse(m.slice(jsonStart));
+      if (typeof parsed.error === 'string' && parsed.error) return parsed.error;
+    } catch { /* не JSON — показываем как есть */ }
+  }
+  if (m && m !== 'bad_request' && m !== 'conflict' && m !== 'billing_blocked') return m;
+  return fallback;
+}
+
 export function BatchCreateDialog({ formId, open, onOpenChange, onSuccess }: BatchCreateDialogProps) {
   const { toast } = useToast();
   const [selectedType, setSelectedType] = useState('');
@@ -264,7 +280,11 @@ export function BatchCreateDialog({ formId, open, onOpenChange, onSuccess }: Bat
       onSuccess?.();
       queryClient.invalidateQueries({ queryKey: ['/api/dashboard'] });
     } catch (e) {
-      toast({ title: 'Ошибка создания задач', variant: 'destructive' });
+      toast({
+        title: 'Ошибка создания задач',
+        description: extractErrorMessage(e, 'Проверьте соединение и попробуйте ещё раз'),
+        variant: 'destructive',
+      });
     } finally {
       setCreating(false);
     }
diff --git a/client/src/hooks/useOfflineSync.ts b/client/src/hooks/useOfflineSync.ts
index 1906ced..99606ba 100644
--- a/client/src/hooks/useOfflineSync.ts
+++ b/client/src/hooks/useOfflineSync.ts
@@ -229,7 +229,9 @@ async function tryUploadFile(
 
   if (!res.ok) {
     const err = await res.json().catch(() => ({}));
-    throw new Error(err.error || `Ошибка загрузки: ${file.name}`);
+    // Код статуса в сообщении обязателен: вызывающий код отличает постоянные
+    // ошибки (400/401/403 → не ретраить) от временных по паттерну `\b400\b` и т.п.
+    throw new Error(`${res.status}: ${err.error || `Ошибка загрузки: ${file.name}`}`);
   }
   const data = await res.json();
   return {
@@ -293,7 +295,7 @@ async function trySendAttachmentMessage(
 
   if (!res.ok) {
     const err = await res.json().catch(() => ({}));
-    throw new Error(err.error || 'Ошибка отправки сообщения');
+    throw new Error(`${res.status}: ${err.error || 'Ошибка отправки сообщения'}`);
   }
 }
 
diff --git a/server/utils/upload.ts b/server/utils/upload.ts
index 8fe3275..f819090 100644
--- a/server/utils/upload.ts
+++ b/server/utils/upload.ts
@@ -69,7 +69,7 @@ export function getFileExt(originalname: string): string {
 // Validates original filename:
 //   - extension must be in EXT_TO_MIME (whitelist)
 //   - name part blocks path traversal, shell metacharacters and control characters
-//   - Unicode letters (including Cyrillic), digits, spaces, dots, underscores and hyphens are allowed
+//   - Unicode letters (including Cyrillic), digits, spaces, dots, underscores, hyphens and parentheses are allowed
 export function validateFilename(originalname: string): { valid: boolean; reason?: string } {
   const basename = path.basename(originalname);
   const ext = path.extname(basename).slice(1).toLowerCase();
@@ -81,9 +81,10 @@ export function validateFilename(originalname: string): { valid: boolean; reason
     return { valid: false, reason: 'Пустое имя файла' };
   }
   // Block path traversal, shell metacharacters, and control characters
-  // Allow Unicode letters (including Cyrillic), digits, spaces, dots, underscores, hyphens
-  if (/[\/\\&|;$()<>\`\"'\x00-\x1f]/.test(namePart) || namePart.includes('..')) {
-    return { valid: false, reason: 'Имя файла содержит недопустимые символы' };
+  // Allow Unicode letters (including Cyrillic), digits, spaces, dots, underscores, hyphens, parentheses
+  // (скобки безопасны: сохраняемое имя файла генерируется, оригинальное используется только для отображения)
+  if (/[\/\\&|;$<>\`\"'\x00-\x1f]/.test(namePart) || namePart.includes('..')) {
+    return { valid: false, reason: `Имя файла содержит недопустимые символы: «${namePart.slice(0, 100)}»` };
   }
   return { valid: true };
 }